罗斯福在从政之前，在律师事务所工作。他博览群书，游遍欧洲，在哈弗大学毕业后，又到了哥伦比亚大学法学院攻读法学，总之可谓学富五车。
1908年，他进入华尔街做律师的时候，主要负责一些民事诉讼案。他的助手是一名刚毕业的法律专业的学生。正好他在正在处理的一宗案件，需要某个法条。但是自己翻来翻去，就是没找到那个法条。于是，罗斯福跟他的助手说：Tim,你能给我帮个忙吗？我现在需要这个法律依据，但是我就是这法典里面就是没找到。你帮我找找好吗？
Tim立马把法典拿过去，不到20分钟，就把法条找到了——用钢笔勾勒出那条法律依据，送到了罗斯福面前。
后来罗斯福在他的自传中写到：虽然他是我的助手，但是在知识层面没有职位的高低，只有求知与求教。他知道我不知道的事情，我求教于他，这样给他以自重感和成就感。
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